Gamma-butyrolactone

Le gamma-butyrolactone est un précurseur de l'acide gamma-hydroxybutyrique. Il est utilisé dans l'industrie comme solvant à peinture, époxy ou vernis à ongles où ses caractéristiques particulièrement acides font fondre le plastique, décapent et blanchissent les vernis.



Catégories :

Sédatif - Dépresseur - Butyrolactone - Arôme

Gamma-butyrolactone
Structure du gamma-butyrolactone
Structure du gamma-butyrolactone
Structure du gamma-butyrolactone
Général
Nom IUPAC gamma-butyrolactone
Synonymes Tétrahydro-2-furanone
Dihydro-2 (3H) -furanone
No CAS 96-48-0
No EINECS 202-509-5
FEMA 3291
Apparence liquide hygroscopique, incolore, huileux. [1]
Propriétés chimiques
Formule brute C4H6O2  [Isomères]
Masse molaire 86, 0892 gmol-1
C 55, 81 %, H 7, 02 %, O 37, 17 %,
Propriétés physiques
T° fusion -44 °C[1]
T° ébullition 204 °C[1]
Solubilité dans l'eau : miscible
Masse volumique (eau = 1)  : 1.1[1]
T° d'auto-inflammation 455 °C[1]
Point d'éclair 98 °C c. f. [1]
Limites d'explosivité dans l'air en volume % dans l'air : 0.3-16.0[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 0.15 kPa[1]
Précautions
NFPA 704

Symbole NFPA 704

2
1
0
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2]
Écotoxicologie
LogP -0.57[1]
Caractère psychotrope
Catégorie Dépresseur
Mode de consommation Ingestion
Autres appellations GBL
gamma butyrolacétone
Composés apparentés
Isomère (s) Diacétyle
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le gamma-butyrolactone (GBL) est un précurseur de l'acide gamma-hydroxybutyrique (GHB) . Il est utilisé dans l'industrie comme solvant à peinture, époxy ou vernis à ongles où ses caractéristiques particulièrement acides font fondre le plastique, décapent et blanchissent les vernis.

Effet sur l'organisme

Dans le corps humain, le gamma-butyrolactone[3] se transforme in vivo en GHB ; c'est pour cela qu'il produit les mêmes effets que le GHB : euphorie, production d'hormone de croissance, relaxation, augmentation de la libido ; coma potentiellement mortel en cas d'overdose. Ce solvant peut être détourné en drogue[4].

Son caractère hautement acide impose une haute dilution préalable à toute consommation et c'est pourquoi le GHB (aussi nommé drogue du violeur) lui est préféré car il est nettement moins dangereux.

Relation chimique entre GBL et GHB

L'ouverture du cycle du GBL s'effectue le plus souvent en milieu basique par exemple en présence de soude caustique.

La réaction se produit par attaque nucléophile de l'ion hydroxyde (OH-) sur le carbone portant la fonction ester interne (lactone), ce dernier étant déficitaire en électrons par l'effet inductif attracteur de l'oxygène. Le cycle s'ouvre (lactonolyse) par retour d'un doublet d'électrons sur l'oxygène. On obtient ainsi le gamma-hydroxybutyrate. Une réaction de saponification peut en découler et conduire à la formation de gamma-hydroxybutyrate de sodium (sel sodique de l'acide gamma-hydroxybutyrique).

A noter : en milieu acide ou fortement anhydre, le GHB peut être reconverti dans sa forme lactone, par conséquent en GBL.

Ouverture du GBL en GHB

Voir aussi

Notes et références

  1. gamma - BUTYROLACTONE, fiche de sécurité du Programme Mondial sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, «Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme» sur http ://monographs. iarc. fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
  3. INRS - Fiche Toxicologique n°247 - Gamma Butyrolactone
  4. Les syndromes d'addiction et de manque sous GHB (et GBL) - projectghb. org

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La version présentée ici à été extraite depuis cette source le 04/12/2009.
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