Cocaïne

La cocaïne est un alcaloïde extrait de la coca. Puissant stimulant du dispositif nerveux central, elle est aussi un vasoconstricteur périphérique.



Catégories :

Produit chimique toxique - Anesthésique local - Alcaloïde tropanique - Stimulant - Ester carboxylique - Benzoate d'alkyle

Définitions :

  • Substance stimulante extraite de feuilles de coca (plante d'Amérique latine). On la trouve sous forme de poudre blanche fréquemment coupée.... (source : ac-versailles)
Cocaïne
Cocaïne
Général
Nom IUPAC (1R, 2R, 3S, 5S) -3- (benzoyloxy) -8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate de méthyle
No CAS 50-36-2
Code ATC
DrugBank APRD00080
PubChem 5760
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche floconneuse
Propriétés chimiques
Formule brute C17H21NO4  [Isomères]
Masse molaire 303, 3529 gmol-1
C 67, 31 %, H 6, 98 %, N 4, 62 %, O 21, 1 %,
Propriétés physiques
T° fusion 195 °C
Solubilité 1, 800 g/L (eau)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Phrases R : 23/24/25, 43,
Phrases S : 22, 36/37/39, 45,
Écotoxicologie
DL50 13mg/kg (chien, intraveineuse)
31mg/kg (cochon d'inde, sous-cutanée)
59mg/kg (souris, intrapéritonéal)
16mg/kg (souris, oral)
Classe thérapeutique
Anesthésique local
Données pharmacocinétiques
Métabolisme hépatique
Demi-vie d'élim. 1 heure
Excrétion urine
Caractère psychotrope
Catégorie Stimulant
Mode de consommation injectée, inhalée, ou prisé (sniffé) (avec une paille sur surface lisse).
Autres appellations Poudre, Drepou
Coke, Coco, CC, C
Patante
Blanche
Charlie
Chems
Beida, Baida, Jbi
Chnouffe
Ghabra Beida
Chamma
Yayo
Dragon Bleu
neige
Risque de dépendance élevé (psychique)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La cocaïne est un alcaloïde extrait de la coca. Puissant stimulant du dispositif nerveux central, elle est aussi un vasoconstricteur périphérique. En Occident, elle est classée comme stupéfiant.

Historique

La feuille de coca est utilisée, de manière empirique, de très longue date par les Indiens des Andes qui mâchent les feuilles de coca ou les consomment en infusion pour les aider à résister à la fatigue ainsi qu'à l'altitude. Un spécimen a été rapporté en Europe par Jussieu en 1750. En 1855, le chimiste allemand Friedrich Gædcke obtient des cristaux en distillant des feuilles de coca, il appelle cette substance erythroxyline. [1]
En 1859, Carl Scherzer, un voyageur, rapporte à Vienne des feuilles de coca à la demande du chimiste Friedrich Wöhler qui en confie l'étude à un de ses étudiants Albert Niemann. [1]
En 1860, le chimiste autrichien Albert Niemann isole le principe actif des feuilles de coca, la cocaïne et en décrit l'action anesthésique. [2]
Albert Niemann meurt peu de temps après et c'est un de ses collègues, Wilhelm Lossen qui trouve la formule brute en 1865, prouvant qu'il s'agit bien d'un alcaloïde. [1] Mais ce n'est qu'en 1879 que le physiologiste Wassili von Anrep établit les propriétés psychotrope sur un modèle animal. [1]

Dans les dix années qui suivent cette découverte, elle est utilisée pour les anesthésies locales et ophtalmologiques. Au cours du XIXe siècle, elle sert contre les maladies respiratoires. [2]

Sigmund Freud fait quelques expériences sur ses effets et en conseille l'utilisation surtout comme aphrodisiaque, comme traitement des troubles gastriques, du mal de mer, de la neurasthénie ou comme traitement des addictions à l'opium, à la morphine ainsi qu'à l'alcool[2] dans deux articles en juillet 1884 et mars 1885, avant de la proscrire en 1887 dans l'article «Cocaïnomanie et cocaïnophobie». Il l'a surtout prescrite pour essayer de soigner l'un de ses amis médecins, Ernst von Fleischl, de sa morphinomanie. Non seulement Fleischl continuera à prendre de la morphine, mais il développera une telle dépendance à la cocaïne qu'il sera contacté par le laboratoire Merck qui «avait remarqué son importante consommation de cocaïne et voulait apprendre ce qu'il savait au sujet de la valeur thérapeutique de ce remède»[3]. Fleischl devait mourir six ans plus tard morphinomane et cocaïnomane.

C'est l'ophtalmologue Carl Koller, qui a essayé la cocaïne sur le conseil de Freud, et le physiologiste Leopold Königstein qui appliquent les observations déjà faites sur le produit et pratiquent avec succès une anesthésie locale en chirurgie humaine. Ils présentent leurs travaux à la société des médecins de Vienne, le 17 octobre 1884 dans un contexte où l'anesthésie locale est inconnue, la cocaïne est alors présentée comme «miraculeuse». [1]

Dans la fin des années 1800, elle devient populaire et s'incorpore dans les cigares, cigarettes, chewing-gum et dans les boissons. [2]
Dès 1870, on voit naitre la consommation populaire de vin dans lequel sont infusées préalablement des feuilles de coca. En 1871, le marché est dominé par une marque restée célèbre : le vin Mariani, du nom du pharmacien Angelo Mariani qui proposa de commercialiser ce vin associé à un médecin, Charles Fauvel, ce qui lui confère une légitimité médicale (ce qui autorise l'émission d'un brevet). Découvert en Corse en 1863, issu du mélange de vin de Bordeaux et d'extrait de coca, ce vin n'est qu'une des nombreuses productions de Mariani puisqu'en 1890 son officine du boulevard Haussmann à Paris, qui ne désemplit guère, propose des pastilles à la cocaïne, des infusions de cocaïer, du vin, un élixir, des toniques et ce, en vantant la coca et ses applications thérapeutiques. De nombreuses personnalités des arts, de la littérature et de la politique apportent leur appui au vin Mariani. Voici les plus prestigieuses : Thomas Edison, Jules Verne, Émile Zola, le Prince de Galles, Monseigneur Louis Duchesne et même le pape Léon XIII, qui ne quittait pas sa fiole.
Quant au Coca-Cola, il est créé à l'origine (en 1886) pour satisfaire à la demande du marché américain pour une boisson populaire à base de cocaïne, mais ne donnant pas prise aux critiques des ligues de tempérance qui s'insurgent exactement contre les produits Mariani. En 1906, la proportion de cocaïne fut énormément réduite (1/400e de grain par once de sirop), mais la cocaïne persista dans la composition de la boisson jusqu'en 1929. [4]

Pourtant dès 1885, la multiplication des cas de cocaïnisme commence à être dénoncée par d'autres médecins (le psychiatre Albrecht Erlenmeyer, le toxicologue Louis Lewin) et émeut l'opinion publique allemande. [1]

En 1914, les états américains ont réglementé l'usage et la distribution de cocaïne par l'adoption du "Harrison Act", ce pour diminuer la criminalité pour en interdire progressivement l'usage non-médical. [2] Au milieu du XXe siècle, elle n'est plus reconnue comme un problème de santé publique. [2]

Dès le début des années 1960, la consommation redevient préoccupante[2] pour exploser à la fin années 1970 sous l'impulsion des cartels qui cherchent à écouler leur production en baissant les prix. [1]

Plusieurs conventions se tiennent sous l'égide de l'ONU pour la combattre. Ces conventions prohibent la production, le commerce, la détention et l'usage des drogues (excepté à des fins médicales) et ont directement influencé les législations des pays signataires. La convention unique sur les stupéfiants de 1961 porte essentiellement sur la coca, l'opium, le cannabis et leurs dérivés. La cocaïne sera progressivement interdite dans la majorité des pays à mesure qu'ils adaptent leur législation propre et classée comme stupéfiant.

Dans les pays occidentaux, durant une bonne partie des années 1980 et 1990, la cocaïne est associée aux classes aisées, surtout aux milieux, de la politique, du cinéma et de la chanson qui la consomment dans un but de dopage. Mais l'augmentation exponentielle de sa production - malgré les différentes campagnes mondiales de lutte contre cette drogue - contribue à faire chuter les prix de revente à la dose et la cocaïne est consommée dans l'ensemble des milieux depuis le début des années 2000. [2]

Chimie

La cocaïne est peu soluble dans l'eau mais son sel l'est .

Stéréochimie

La cocaïne possède quatre atomes de carbone chiraux dont deux (C1 et C5) sont les atomes tête de pont du 8-azabicyclo[3.2.1]octane et se trouvent par conséquent obligatoirement dans la conformation (R, S) pour des raison de contraintes géométriques. Ils peuvent néanmoins se présenter sous les deux formes (1R, 3S) et (1S, 3R) dans la cocaïne car ses substituants cassent la symétrie du bicycle. les carbones C2 et C3 quant à eux peuvent donner chacun deux formes aussi. Il y par conséquent 23=8 formes énantiomères/diastéréoisomères de la cocaïne mais la forme naturelle, extraite des feuilles d'une plante appelée Erythroxylon coca, consiste seulement en le diastéréoisomère (1R, 2R, 3S, 5S).

Pharmacologie

La cocaïne a des effets nooanaleptiques majeurs identiques à ceux des amphétamines, surtout à ceux de la méthamphétamine. C'est un stimulant.
Elle agit sur le dispositif nerveux central, en bloquant la recapture des monoamines dans l'espace synaptique.
Son effet est attribué au fait qu'elle bloque la recapture de la dopamine et entraîne par conséquent une augmentation de la concentration du neurotransmetteur dans diverses régions du cerveau surtout le nucleus accumbens [1]. Elle bloque aussi le transport de la sérotonine et de la noradrénaline, mais ces mécanismes ne sont pas reconnus comme appartenant aux effets psychostimulants[1].

Métabolisme

La cocaïne est métabolisée dans le foie. Elle est essentiellement hydrolysée en benzoylecgonine, réaction catalysée par les carboxylesterases.

Usage détourné et récréatif

Cocaïne en poudre

La cocaïne se présente le plus fréquemment sous la forme d'une poudre blanche et floconneuse, plus rarement sous forme de cristaux. La cocaïne (ou chlorhydrate de cocaïne de son nom scientifique) qui alimente le trafic clandestin est la majorité du temps coupée - «allongée» - dans l'objectif d'en augmenter le volume, avec des substances diverses telles que le bicarbonate de soude, le sucre, le lactose ou divers autres produits pharmaceutiques et quelquefois avec du verre pilé. Ces produits de coupe sont susceptibles d'en accroître les dangers par une potentialisation des effets ou par une interaction entre deux produits. [5] La poudre vendue sur le marché clandestin comme étant de la cocaïne n'en contiendrait en fait que 3 à 35%. [1]

Sa saveur est amère et provoque une sensation d'engourdissement sur la langue lorsque on la goûte.

La cocaïne est reconnue comme le premier psychotrope illicite ayant donné lieu à un trafic organisé mettant en place les stéréotypes de ce type de marché soit le fournisseur (futur dealer) et la pratique du coupage. [1]. Elle est aussi utilisée à des fins de dopage.

Habitudes de consommation

Article détaillé : Modalité d'usage.
Usage le plus commun 
Usages courants 
Usages anecdotiques 

Elle est quelquefois consommée avec de l'héroïne (speed-ball) pour compenser les effets dépresseurs de l'héroïne par les effets stimulants de la cocaïne. [6] Avec de l'alcool, ceci augmente la toxicité des deux produits.

Effets et conséquences

Chez la femme enceinte, la cocaïne traverse la barrière placentaire et expose le fœtus à des risques de retard de croissance, accidents vasculaires, malformation.

Effets ressentis

L'usage de la cocaïne provoque :

Ces effets vont laisser place ensuite à ce qu'il est commun d'appeler «descente» ou «craving» : un état dépressif ainsi qu'à une anxiété que certains apaiseront par une prise d'héroïne ou de médicaments psychoactifs tels que antidépresseurs, anxiolytiques, calmants divers. [5]

Effets à court terme

La levée des inhibitions peut provoquer une perte de jugements entrainant quelquefois des actes inreconnus, tels que la violence, des comportement particulièrement agressifs. [2]

Effets à long terme

Consommée de façon régulière, la cocaïne peut provoquer :

La tolérance ne concerne que certains des effets surtout l'euphorie et est fortement liée aux sensibilités individuelles. [1]

Le syndrome de sevrage n'a été officialisé qu'en 1987 et ses manifestations physiques ne sont pas forcément observables. [1]

La consommation «en rail» facilite les transmissions virales (hépatite B, hépatite C et sida) par le partage de pailles ou de seringues (dans le cas d'une absorption par injection). [5]

Décès lié à la cocaïne

Les cas de décès imputés à la cocaïne sont dus à :

Traitements de la cocaïnomanie

Article détaillé : Addiction.

Karila et collaborateurs ont récemment publié une revue sur les différents traitements de l'addiction à la cocaïne. Parmi eux, on retrouve la N-AcetylCysteine, le topiramate, le modafinil, l'aripiprazole, le vaccin anticocaine [8]

Statistique

Évaluation de la consommation

Selon le rapport de l'OICS du 1er mars 2006, la cocaïne arrive au deuxième rang des drogues dont l'usage est le plus commun en Amérique du Nord. Il est estimé que les États-Unis comptent à eux seuls 2, 3 millions d'usagers.

Évaluation de la production

De 900 à 1 000 tonnes de cocaïne sont produites chaque année. [9]

La Colombie est le premier pays producteur de cocaïne, totalisant à elle-seule 776 tonnes par an (données 2005).

Évaluation du trafic

Selon un rapport de l'Office central pour la répression du trafic illicite des stupéfiants (OCRTIS) du 18 octobre 2006, les saisies de cocaïne de 2005 (5 tonnes) sont en progression de 16 % comparé à 2004, qui formait déjà un record. [9]

Le marché américain reçoit 600 des 900 à 1 000 tonnes produites chaque année. [9]

En Europe, en 2005, le coût de la cocaïne est d'environ 26 000 à 28 000 euros le kilo (soit 26 à 28 euros le gramme). [9]

Termes dérivés

Cocaïnomanie

Ce terme se compose de cocaïne et de manie, du grec mania pour «folie, passion». Il sert à désigner une consommation régulière et non-contrôlée de cocaïne, amenant un état de dépendance, soit une toxicomanie.

Cocaïnomane

Ce terme dérivé du précédent sert à désigner les personnes atteintes de cocaïnomanie.

Cocaïnisme

Ce terme sert à désigner une intoxication chronique à la cocaïne.

Extension

France

Restée longtemps la drogue des nantis et du "showbiz", la cocaïne se répand chez les employés et au sein de secteurs professionnels plus respectant les traditions, comme le BTP, la restauration ou le commerce, à titre de stimulant. La cause de cette extension est la baisse des coûts et l'augmentation des entrées de cocaine en France. Ainsi, de 1997 à 2007, le coût de la cocaine pour le consommateur a chuté de moitié. Il est passé de 120 euros (800 francs) à 60 euros par gramme de cocaïne. [10]

Le Code du travail interdit les prélèvements urinaire ou sanguin en entreprise pour détecter d'éventuelles traces de drogues, en dehors des postes dits «de sécurité». Cependant un contrôle est particulièrement légal sur la route.

La cocaïne et l'économie mondiale

Une étude publiée en août 2009 aux États-Unis démontre que 90% des billets de banque en circulation dans les villes américaines contient des traces de cocaîne. Cette présence pourrait s'expliquer par le désir des gens de pallier le stress de la vie moderne en en consommant[11].

Notes et références

  1. Denis Richard, Jean-Louis Senon, Marc Valleur, Dictionnaire des drogues et des dépendances, Larousse, 2004 (ISBN 2-03-505431-1)  
  2. Yasmina Salmandjee, Les drogues, Tout savoir sur leurs effets, leurs risques et la législation, Eyrolles, coll. «Eyrolles Pratique», 2003 (ISBN 2-7081-3532-5)  
  3. Han Israëls, Der Fall Freud. Die Geburt der Psychoanalyse aus der Lüge, 1999 
  4. Urban Legends Reference Pages : Cocaine in Coca-Cola
  5. Drogues, savoir plus risquer moins, comité français d'éducation pour la santé et de la mildt, juillet 2000 (ISBN 2-908444-65-8)  
  6. Michel Hautefeuille, Dan Véléa, Les drogues de synthèse, Presses Universitaires de France, coll. «Que sais-je ?», 2002 (ISBN 2-13-052059-6)  
  7. Reportage TV de Florent Chevolleau et David Geoffrion - "Les nouveaux cocaïnomanes" - Diffusé dans "Envoyé spécial" le 22/11/07
  8. Karila L, Gorelick D, Weinstein A, Noble F, Benyamina A, Coscas S, Blecha L, Lowenstein W, Martinot JL, Reynaud M, Lépine JP. New treatments for cocaine dependence : a focused review. Int J Neuropsychopharmacol. 2008 May;11 (3)  :425-38. Epub 2007 Oct 10.
  9. La cocaïne se démocratise en France et gagne du terrain sur le cannabis, Le Monde, 18 octobre 2006
  10. La consommation de cocaïne progresse dans l'entreprise, Le Figaro, 31 juillet 2007
  11. (en) American Chemical Society, «New study : Up to 90 percent of US paper money contains traces of cocaine», dans New Scientist, 17 août 2009 [texte intégral (page consultée le 17 août 2009) ] 

Voir aussi

Lien externe

(fr) Site de la mission interministérielle de lutte contre la drogue et la toxicomanie

(fr) Site de l'Observatoire français des drogues et des toxicomanies

Bibliographie


Agents anesthésiques : Anesthésiques locaux

Articaïne · Benzocaïne · Bupivacaïne · Chloroprocaïne · Cocaïne · Étidocaïne · Lévobupivacaïne · Lidocaïne · Mépivacaïne · Prilocaïne · Procaïne · Ropivacaïne · Tétracaïne

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La version présentée ici à été extraite depuis cette source le 04/12/2009.
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